
Цитраль — описание в Энциклопедическом словаре
Цитраль — желтоватая жидкость с лимонным запахом, tкип 228-229 .С,плотность 0,89 г/см3. Важный компонент лимонного и др. эфирных масел.Синтетическую цитраль получают из изопрена, ацетона и ацетилена.Применяется как душистое вещество в парфюмерии и пищевой промышленности, впроизводстве витамина А и др.
Определение слова Цитраль по словарю Брокгауза и Ефрона
Цитраль (гераниаль) — альдегид состава С 10 Н 16 О, выделенный впервые лабораторией Шиммеля в 1888 г. из лимонного масла, а затем полученный Земмлером при окислении гераниола. Находится во многих эфирных маслах, преимущественно получаемых из рода Citrus. в лемонграссовом масле содержание его доходит до 85°. Выделяется из масел в виде соединения с сернистокислой щелочью, при долгом стоянии с которой, однако, дает соль дигидросульфоновой кислоты C 9H17.(SO3Na)2 CHO, не разлагающуюся уже углекислыми солями. Ц. получается, кроме того, окислением хромовой смесью гераниола (см. Цитрол) и ликареола (см.), а также сухой перегонкой кальциевых солей гераниевой и муравьиной кислот. Чистый Ц. представляет слабо желтоватую, довольно густую жидкость с пронзительным лимонным запахом. кипит, отчасти разлагаясь, при 228 — 229° (760 мм). уд. в. d15 = 0,8972. оптически недеятелен. nD = l,486116. Ц. показывает все альдегидные реакции. особенно характерными для него являются семикарбазоны с темп. плавл. 164° и 171°. Непредельность Ц. доказывается присоединением к нему 4 атомов брома. Строение Ц. доказывается: 1) окислением — получается ацетон и левулиновая кислота и 2) распадением на уксусный альдегид и метилгептенон при действии поташного раствора: 1) (СН3)2С:СН.СН2.СН2С(СН3):СН.СНО (цитраль) →. (СН3)2СО + НО.СО.СН2.СН2.СО.СН3 (левулиновая кислота) + 2СО2 2) (СН3)2С:СН.СН2СН2.С(СН3):СН.СНО →. (CH3)2C:СН.СН2.СН2.СОСH2 (метилгептенон) + СН3.СНО. При окислении окисью серебра Ц. дает гераниевую кислоту — C10H16O2. еще легче эта кислота (ее нитрил) получается из оксима Ц.. при восстановлении его получается гераниол. Ц. весьма склонен давать продукты уплотнения. с ацетилацетоном в присутствии незначительных количеств пиперидина из него весьма легко получается кристаллические цитрилиден-бис-ацетилацетон. с пировиноградной кислотой и β.-нафтиламином Ц. дает α.-цитрил-β.-нафтилцинхониновую кислоту. наконец, с ацетоном Ц. под влиянием баритовой воды уплотняется с образованием псевдоионона, который действием серной кислоты легко изомеризуется в ионон — циклический кетон с фиалковым запахом, имеющий большое применение в парфюмерии. При нагревании с кислым сернокислым калием Ц. теряет воду и дает параметилизопропилбензол СН 3.C6H4.C3H7 (цимол). Реакцию эту можно объяснить только миграцией двойных связей под влиянием кислотных реагентов или присоединением сначала к Ц. по двойным связям 2 частиц воды и затем отнятием 3 частиц ее в ином порядке. Мы говорили выше, что Ц. дает 2 семикарбазона с различными температурами плавления. есть основание предполагать, что они отвечают двум стереоизомерным Ц., смесь которых образует Ц. обыкновенный. Тиману удалось даже, по-видимому, разделить их, пользуясь различной скоростью их уплотнения с цианоуксусной кислотой. Один из Ц., по Тиману, кипит при 110°, а другой — при 102° (12 мм). Представив формулу Ц. в таком виде: ясно будет, что здесь возможна изомерия, подобная изомерии фумаровой (см.) и мелеиновой кислот. К. Дебу. Δ. .
Поделитесь с друзьями значением слова - "Цитраль". Расскажите об этом на своей странице!